好的,我将严格按照您的要求,对提供的文本进行逐段处理,忠实保留原文,并在每个段落后附上最长最详细的中文解释,包括所有涉及的公式、详细解释和举例说明,解释段落的标题将使用自增数字连续编号,并正确使用美元符号包裹公式。
大家好。嗯,嗨。欢迎来到有机化学第一讲。贝尔-道斯教授将教授这门课。我想快速介绍一下自己,因为从大约八月份开始,我就给你们发了很多邮件。嗯,我是安妮卡·范德文。你们中有些人这学期可能选了我的课,有些人可能没有。嗯,无论你们是上午还是晚上上这门讲座课,你们都会收到我很多邮件。我会在那里支持你们,在整个学年里为你们的有机化学学习提供学术支持,而且很可能,随着学期或学年的进展,你们会需要一定程度的帮助和协助。
1. 内容解释
这段内容是课程的开场白。演讲者安妮卡·范德文(Annika Vanderven)首先向学生们问好,并欢迎他们来到有机化学第一讲。她明确了这门课的主讲教授是贝尔-道斯(Bell-Dawes)教授。随后,她进行了自我介绍,并阐述了她在这门课程中的角色。她的主要职责是为学生提供学术支持(academic support),这意味着她将是学生在学习过程中寻求帮助的重要资源。她提到自己从八月份起就一直在给学生发送邮件,这表明她在课程开始前就已经在进行组织和沟通工作。她强调,无论学生上的是哪个时间段的课,她都会是他们的支持者,暗示她的服务覆盖了所有选修这门课的学生。最后,她预见到学生们在学习有机化学的过程中几乎肯定会遇到困难,需要帮助,从而强调了她所提供的支持的重要性。
所以,呃,我将做的一件事是,在这个周末把你们分配到你们的辅导课。所以你们的辅导课将从下周开始,由我们两位优秀的助教,伊桑,他正坐在这里,他刚才向你们挥了挥手,还有克里斯。克里斯,在后面再挥一下手。呃,他们也会有答疑时间。下周也会详细说明。所以现在你们知道你们的助教长什么样了。答疑时间将在本期举行。
2. 内容解释
这段话详细说明了课程支持的具体安排。演讲者安妮卡·范德文(Annika Vanderven)宣布了她的首要任务之一:在本周末将学生分配到各自的辅导课(tutoring sessions)。这些辅导课将从下周正式开始,这是课程学习支持系统的重要组成部分。她接着介绍了负责辅导课的两位助教(Teaching Assistants, TAs):伊桑(Ethan)和克里斯(Chris),并让他们与学生们见面示意,以便学生们认识他们。除了辅导课,助教们还将设立“答疑时间”(office hours),这是一个固定的时间段,学生可以前来咨询任何与课程相关的问题。关于答疑时间的具体安排将在下周公布。这段话的目的是让学生了解课程的教学支持团队和即将开始的辅导活动,消除他们对寻求帮助的疑虑。
嗯,至于我为什么在这里,也是为了那些如果你们在这门课的候补名单上,并且你们绝对确定因为工作安排或其他原因想上这门课,我会在后面。你们需要过来……嗯,如果你们的……如果你们的位置在平板上我可以访问,你们很多人都在,所以你们可以直接找到我。但如果不行,就给我发邮件。呃,我正在关注候补名单,所以我会慢慢开始安排你们,一旦有空位。这只是我做的许多事情之一,好吗?
3. 内容解释
这段话解释了演讲者安妮卡·范德文现场出现的另一个重要原因:处理选课候补名单(waitlist)的问题。她明确表示,如果有的学生仍在候补名单上,但由于工作安排等原因非常希望能够选上这门课,可以来找她处理。她提到了具体的联系方式:学生可以直接在现场找她(她可能会使用平板电脑来查询学生信息),或者如果现场无法解决,可以通过电子邮件联系她。她强调自己正在密切关注候补名单的情况,并会在出现空位时,尽快为学生安排。最后,她补充说这只是她众多职责中的一项,暗示了她工作的广泛性,也请学生们理解处理过程可能需要一些时间。
所以,嗯,如果你们发现自己被列入候补名单的时间可能比上周五长一点,并且你们开始有点担心自己在班级中的位置,就给我发一封简短的邮件。周末也可以。我周末会回复邮件。我不会让你们一直等到周一才能收到我的回复。嗯,所以,是的,在我把火炬传下去之前,有什么关于注册的问题我可以快速回答的吗?
4. 内容解释
这段内容是上一段的补充和总结,并开启了一个问答环节。演讲者安妮卡·范德文再次向候补名单上的学生发出邀请,如果他们等待的时间较长(例如,从上周五之后就一直在等待)并因此感到焦虑,可以随时给她发送邮件。她特别强调,即使在周末,她也会查看并回复邮件,这向学生传递了一个非常积极和负责任的信号,即她会及时处理学生的紧急问题,不会让他们长时间等待。在结束关于注册问题的发言前,她礼貌地询问现场学生是否有任何可以快速回答的注册相关问题,准备将讲台“传下去”给主讲教授。
是的。你能写下你的邮箱吗?我的邮箱,是的,是AGV...我就写在这里的角落。这是我的UNI。嗯,我喜欢别人叫我的名字,所以没关系。你们可以那样做。在我这里这不是什么大事。嗯,所以是的,那是我的邮箱地址。如果到现在你们还没收到我的任何邮件,我会觉得有点奇怪。我希望你们到目前为止至少收到了一些东西,好吗?
5. 内容解释
这段话记录了演讲者与一位学生的现场互动。一名学生请求她写下自己的邮箱地址,她对此做出了回应。她同意并准备将自己的邮箱地址写在角落,并提到这是她的UNI(University Network ID,大学网络身份标识),通常也是邮箱地址的前缀。她的UNI是“AGV”,这很可能是她名字Annika G. Vanderven的缩写。她还补充说,她不介意学生直呼其名“Annika”,营造了一种亲切、平易近人的氛围。最后,她再次确认学生们应该已经收到了她的邮件,如果有人至今一封邮件都没收到,那可能是不正常的,暗示学生应该检查一下自己的邮箱或联系方式是否正确,以确保能够接收到重要的课程信息。
所以我们都应该是……开学第一周,本应该是教学大纲周,但人们现在不这么做了。所以,嗯,是的,开始吧。
6. 内容解释
这段话标志着课程行政事务部分的结束和学术内容部分的正式开始。演讲者首先提到了一个教学惯例的改变:传统上,开学第一周通常被称为“教学大纲周”(syllabus week),主要用来讲解课程大纲、要求和安排,节奏较为轻松。但她指出,现在的教学方式已经改变,不再遵循这种慢节奏的开场。这暗示课程将立即进入实质性的学术内容。随后,她用一句简短的“开始吧”(Let's get started)作为清晰的转折信号,表明讲座的正式教学内容即将开始。
我们将从什么是键开始。好的。这个开着吗?呃,所以我在这里讲台。这不是……在前面,你们应该能进来。是的,前面肯定还有一些座位,所以如果你想上这门课,应该能进来。好的。
7. 内容解释
这段话是主讲教授(可能是贝尔-道斯教授)接管讲台后的开场白。他首先宣布了本讲的主题:“我们将从什么是键开始”(We're going to start with what is a bond),明确了讲座的起点是有机化学中最核心的概念之一——化学键。接着,他处理了一些现场的技术和后勤问题,比如确认麦克风是否开启(“这个开着吗?”)。他还注意到教室后方可能有些拥挤,于是向迟到的或者站在后面的学生指出,教室前面还有空座位,鼓励想上这门课的学生进来就座。这表明他关心学生的听课环境,并希望确保所有想听课的人都能找到位置。
嗯,我决定,呃,这一章,关于键的章节很小。我浏览了一下我所认为的文本,呃,除了这个家伙所说的,键是一对电子之外,几乎没有任何关于键是什么的讨论。它是一对位于两个正离子,两个正原子核之间的电子对,这如何让它们结合在一起?而且,呃,为什么那是一种,呃,低能量的,呃,状态?
8. 内容解释
在这段话中,教授开始阐述他本次讲座的动机和教学方法。他首先评价了教科书中关于“化学键”的章节,认为其内容过于简略(“很小”)。他批评教科书对化学键的定义非常肤浅,仅仅描述为“一对电子”(a pair of electrons)。他进一步将这个定义细化为“一对位于两个正原子核之间的电子对”。然后,他提出了两个核心的、教科书未能深入探讨的问题:
- 成键的机制:这一个带负电的电子对,是如何将两个带正电的原子核吸引并束缚在一起的?(这涉及到静电吸引力和排斥力的平衡问题)
- 成键的能量原因:为什么形成化学键会是一个能量更低、更稳定的状态(a low energy state)?
通过提出这两个深刻的问题,教授表明他的讲座将超越课本的表面定义,旨在为学生提供一个关于化学键的更深层次的、基于物理原理的理解。
所以,呃,简单地说,呃,我将介绍,呃,什么是键,呃,键的物理基础。所以,呃,这是一所,呃,在线学校。所以,嗯,我不想跑题。这个人写了……我本该已经说过的。
9. 内容解释
这段话是教授对他即将讲解内容的简要概括,但中间有些口语化的重复和思绪中断。他的核心意图是明确本次讲座的目标:他将要介绍“什么是键”(what is a bond)以及更重要的,“键的物理基础”(the physical basis of the bond)。这意味着他将从物理学的角度,特别是量子力学的角度,来解释化学键的本质。他在陈述中提到“这是一所在线学校”,这可能是口误,或者是指课程的某些部分有在线资源,但紧接着他迅速将话题拉回,表示不希望“跑题”。最后的“这个人写了……我本该已经说过的”是他对自己刚刚批评过教科书作者的再次提及,显示出他认为自己有必要补充这些重要的基础知识。
我,我决定,呃,这一章,关于键的章节很小。我浏览了一下我所认为的文本,呃,除了这个家伙所说的,键是一对电子之外,几乎没有任何关于键是什么的讨论。它是一对位于两个正离子,两个正原子核之间的电子对,这如何让它们结合在一起?而且,呃,为什么那是一种,呃,低能量的,呃,状态?所以,呃,简单地说,呃,我将介绍,呃,什么是键,呃,键的物理基础。我不想跑题。
10. 内容解释
这个段落基本上是前面几段内容的重复和整合,这在即兴口语演讲中很常见。教授在这里再次强调了他的核心观点和教学计划。他重申了对教科书的不满,即教科书对化学键的定义(一对位于两个正原子核之间的电子)过于简单,没有解释其背后的物理原理。他再次提出了那两个关键问题:1) 电子对如何将原子核束缚在一起?2) 为什么成键状态是能量更低的状态?最后,他总结自己的目标,即本次讲座将深入探讨化学键的物理基础,并且他会尽量保持专注,不偏离这个核心主题。这种重复起到了强调的作用,确保学生们能清楚地理解本节课的重点和学习目标。
这个人写了……我本该已经说过的。哦。好的,呃……嗨。呃,所以,呃,那是什么?所以……真的有种痴迷于此。所以如果你是为了八隅体规则而来……好吧,就是这个人。呃,在1916年,他提出了这个,呃,惊人的想法。嗯,就是,呃,键是,呃,一对位于两个原子核之间的电子。而且,呃,但有一个限制。我们必须遵守八隅体规则。
11. 内容解释
在这段话中,教授正式引入了化学键理论发展史上的一个关键人物和核心概念。
- 关键人物:他提到的“这个人”指的是 吉尔伯特·牛顿·路易斯(Gilbert N. Lewis)。路易斯是20世纪最伟大的化学家之一。
- 核心概念:八隅体规则(Octet Rule)。
教授指出,路易斯在1916年提出了一个革命性的想法,即化学键的本质是“一对位于两个原子核之间的电子”(a pair of electrons between two nuclei),也就是共享电子对。然而,这个理论有一个重要的前提或限制,那就是原子在形成化学键时,倾向于使其最外层电子数达到8个(氢原子是2个),以模仿惰性气体的稳定电子构型。这就是著名的“八隅体规则”。教授用“痴迷于此”来形容化学界对这个规则的重视程度,并点明了路易斯是这一理论的提出者。
而且,呃,这很有趣,因为,呃,八隅体规则仍然是键定义的关键。呃,为了得到这个,呃,看到这个最终的东西对我来说真的很有趣,我在《美国化学学会杂志》上查了查,它真的很了不起。呃,因为这个人是,呃,最著名的化学家之一。他被提名诺贝尔奖41次,但从未获奖。因为和一个……一个人的争执。而且,呃,这就是,这就是故事。呃……
12. 内容解释
这段话进一步强调了八隅体规则的重要性和其提出者G.N.路易斯的学术地位。教授指出,尽管化学键理论已经发展了很久,八隅体规则至今仍然是理解化学键的核心概念之一。他提到自己为了准备讲座,特地去查阅了路易斯发表在《美国化学学会杂志》(Journal of the American Chemical Society, JACS)上的原始论文,并对此表示赞叹(“真的很了不起”)。接着,他分享了一个关于路易斯的趣闻轶事:尽管路易斯是化学史上最杰出的化学家之一,但他曾被提名诺贝尔奖41次,却从未获奖。教授暗示这背后可能与学术界的争执有关。这个故事不仅增加了讲座的趣味性,也从侧面印证了路易斯在化学领域的巨大贡献和深远影响。
而且,呃,他不仅是一位杰出的科学家,还是一位老师。所以,在这篇论文中,所有的原子都是立方体。现在,你们都知道原子不是立方体。它们是球体。呃,它们为什么是立方体?嗯,立方体有什么几何特征?当然,有几点。八个角。八个角。是的。八隅体规则。
13. 内容解释
这段内容揭示了G.N.路易斯最初提出八隅体规则时所使用的巧妙的教学模型——立方体原子模型(Cubical Atom Model)。教授称赞路易斯不仅是科学家,也是一位优秀的老师,这个模型就是很好的证明。
- 模型内容:在路易斯1916年的论文中,他将原子想象成立方体,价电子则位于立方体的八个顶点上。
- 模型的目的:教授明确指出,我们现在知道原子实际上是球形的,而不是立方体。那么路易斯为什么要使用这个模型呢?他通过提问引导学生思考立方体的几何特征,答案是它有八个角(eight corners)。
- 模型与规则的联系:这八个角完美地对应了“八隅体规则”中的数字“8”。这个模型是一个非常直观的教学工具,帮助人们理解原子如何通过共享立方体的顶点(价电子)来形成化学键,并最终使每个原子都“拥有”八个顶点,从而达到稳定的八隅体结构。
他不仅是一位杰出的科学家,以3D方式思考,而且,呃,这就是他思考事物的方式。呃……但,是的,呃,他,他对八隅体规则确实非常,呃,超前。而且,嗯……所以他有这些立方体,他必须设计出不同的立方体表面如何结合在一起以满足八隅体规则的方法。
14. 内容解释
这段话继续深入探讨路易斯的立方体原子模型及其背后的思想。教授称赞路易斯具有三维思考(3D thinking)的能力,这在当时是非常前沿的。立方体模型正是他这种空间思维方式的体现。教授强调,路易斯提出的八隅体规则在那个时代是“非常超前”(very, very much ahead of the curve)的。基于这个立方体模型,路易斯进一步构想了原子之间形成不同类型化学键的方式:
- 单键:两个立方体原子共享一条边(即共享两个顶点上的电子)。
- 双键:两个立方体原子共享一个面(即共享四个顶点上的电子)。
这个模型虽然在物理上不准确,但它成功地为共价键的形成和八隅体规则提供了一个强大而直观的视觉化解释框架,展示了路易斯作为理论家和教育家的天才之处。
呃……所以,呃,我将简要谈谈共价键合。呃,它,呃……基本上是所有一切。呃,这些当然是图上的键。它,呃……它不是经典的。它需要量子类比。呃,所以让我们只考虑,嗯,最简单的,或者几乎最简单的分子,H2。最简单的将是H+……H2+。但我们只看普通的H2。
15. 内容解释
这段话标志着讲座从历史背景转向对共价键本质的现代物理解释。
- 主题引入:教授宣布将开始讨论共价键合(covalent bonding),并强调它在化学中的普遍重要性(“基本上是所有一切”)。
- 核心性质:他明确指出,共价键的本质不是经典物理学(classical)能够解释的,它是一个纯粹的量子力学现象(quantum analogue)。这意味着理解共价键需要借助量子力学的概念。
- 选择模型:为了简化问题并抓住核心,教授选择从最简单的分子入手进行分析。他选择了**氢分子(H2)**作为研究案例。他还提到了一个更简单的物种——氢分子离子(H2+),它只有一个电子,是理论上最简单的化学键模型。但为了更贴近实际的“电子对”成键概念,他决定集中讨论包含一个电子对的普通H2分子。
现在,呃,H2有与质子相关的电子,它确实如此,它确实说明了我们将在整个……中使用的共价键合的特征。呃……嗯,呃,如果你想象,呃,两个氢原子,呃,在空间中游荡,它们碰巧,呃,彼此靠近。你会认为能量根本不会改变,直到它们靠近。它们从右侧进来。它们靠近,你在这里会得到增加的斥力。而且,呃,如果你更靠近,能量就开始上升。但这只是斥力。
16. 内容解释
这段话开始构建形成化学键过程中的能量变化图景,但教授在这里的描述并不完整,甚至有些误导。他描述了一个不考虑吸引力的简化情景。
- 初始状态:他让学生想象两个独立的氢原子在空间中相遇。当它们距离很远时,相互作用力为零,系统能量不变。
- 靠近过程(仅考虑斥力):教授描述,当两个原子靠近时,它们之间的排斥力(repulsion)会增加,导致系统的能量上升。这种排斥力主要来自于两个带正电的原子核之间的相互排斥,以及两个电子云之间的相互排斥。
- 描述的局限性:他在这里描述的“能量开始上升”的情景,实际上只考虑了排斥力,或者说是原子间距小于键长之后的情况。这个描述是不完整的,因为它忽略了形成化学键的关键因素——吸引力。在下一段中,他会修正并补充这个图像。这可能是一种教学策略,先提出一个不完整的模型,然后加以完善。
嗯,所以……所以有一个区域,呃,它们做得非常好,那个低能量区域就是键。我的意思是,我们之所以谈论键,是因为恰好有一个地方,呃,如果你是一根钢棒连接到,不,键只是这个图表中低能量的区域,它结合得很好。
17. 内容解释
这段话纠正并完善了上一段的描述,引出了化学键的能量本质。教授澄清,实际情况并非只有排斥。在两个原子相互靠近的过程中,存在一个特定的距离区域,在这个区域里,系统的总能量会显著降低。
- 化学键的能量定义:这个能量最低点(或能量最低的区域)就是化学键。
- 否定物理实体模型:他明确地否定了将化学键想象成一根物理上的“钢棒”或棍子的错误观念。这是一个非常重要的概念澄清。
- 核心观点:化学键不是一个实体,而是一个能量学概念。它是势能图(potential energy diagram)上的一个“能量阱”(energy well)或低能量区域,在这个区域里,原子间的吸引力大于排斥力,系统处于最稳定的状态。当原子处于这个最佳距离(即键长)时,体系的能量最低。
嗯,有些东西让能量降低,降低很多。忘了它吧。所以这是什么?呃……嗯,呃,有两个量子效应对于降低能量很重要。呃,其中一个是测不准原理。另一个是泡利不相容原理,我可能不会解释。
18. 内容解释
这段话开始深入探讨导致成键过程中能量降低的根本原因,即之前提到的“键的物理基础”。教授指出,这种显著的能量降低是由**量子效应(quantum effects)**引起的。他明确提出了两个关键的量子力学原理:
- 海森堡测不准原理(Heisenberg Uncertainty Principle):这是一个核心的解释。
- 泡利不相容原理(Pauli Exclusion Principle):教授提到这个原理也很重要,但他表示可能不会详细解释。泡利不相容原理规定,在同一个原子或分子中,不能有两个电子具有完全相同的四个量子数。在成键时,两个自旋相反的电子可以配对进入同一个成键轨道,这也是形成稳定化学键的必要条件。
教授将重点放在用测不准原理来解释能量降低,这是一种非常深刻且不常见的解释方式,旨在给予学生一个超越传统轨道重叠理论的视角。
呃,所以,测不准原理,嗯,之所以适用,是因为,呃,如果你看,嗯,电子密度的空间状态,也就是电子占据的区域,嗯,在原子核附近,呃,那个空间的,呃,分布在分子中比在原子中要大,因为有两个原子核,两个,呃,正电荷中心是分散的。电子密度是分散的。分散,我们认识到这是测不准原理的一部分。也就是说,呃,如果我们有,呃,位置的不确定性,我们得到的空间分布更大,那么动量的不确定性就减小了。
19. 内容解释
这段话详细解释了如何应用海森堡测不准原理来理解化学键的形成。
- 核心论点:形成分子后,电子的活动空间变大了。
- 解释:
- 在单个氢原子中,电子主要被限制在一个原子核周围的狭小空间内。
- 当两个氢原子形成H2分子后,这个电子(实际上是两个电子)可以在两个原子核周围的更大范围内运动。这个现象被称为**电子离域(delocalization)**或“分散”(spread out)。
- 电子的活动空间(即其空间分布范围)增大了。
- 与测不准原理的联系:
-
海森堡测不准原理的数学表达式之一是:
Δx⋅Δp≥2ℏ
其中,Δx 是位置的不确定性,Δp 是动量的不确定性,ℏ 是约化普朗克常数 (ℏ=h/2π)。
-
当电子的活动空间增大时,其位置的不确定性 Δx 相应增大。
-
根据上述公式,为了维持不等式成立,动量的不确定性 Δp 就可以减小。教授在这里的解释是,动量的不确定性减小,意味着平均动量也会减小。
而且,呃……平均动量,呃……当,呃,当它形成键时,呃,电子分布的空间距离增加,这意味着动量,平均动量,减小。这意味着动能,呃,因为动能与动量的平方成正比,动量下降,可能是键的一部分。嗯,这意味着能量降低了。所以这是能量降低的很大一部分。
20. 内容解释
这段话是测不准原理应用的结论部分,直接将动量的变化与能量的降低联系起来。
-
从动量到动能:教授指出,当电子的活动空间增大(离域),其平均动量 p 会减小。这是一个量子力学“箱中粒子”模型的结果:粒子的能量与其活动空间大小的平方成反比。空间越大,允许的最低能量(基态能量)就越低,对应的动量也越小。
-
动能公式:动能(Kinetic Energy, Ek)与动量 p 的关系是:
Ek=2mp2
其中,m 是电子的质量。
-
结论:由于形成化学键导致电子的平均动量 p 减小,根据动能公式,电子的动能 Ek 会显著下降(因为与 p2 成正比)。电子动能的降低是形成化学键时整个系统能量降低的一个主要来源。这种因电子离域导致的体系能量降低的效应,被称为离域能(Delocalization Energy)。这为“为什么成键会使系统更稳定”提供了一个深刻的物理学解释。
此外,我们还有,呃,泡利不相容原理,我不会深入讨论。嗯,但我不会,呃,讨论它。所以,所以为什么我要深入讨论这个?嗯,因为在主要地方……书中的作者使用了离域这个词,呃,其中,呃……人们,呃,作者讨论了,呃,离域电子密度降低能量的效果。呃,分子的稳定性与离域有关。
21. 内容解释
这段话解释了教授为什么选择花费时间深入讲解测不准原理和电子离域。他提到,虽然他选择不深入讨论泡利不相容原理,但他必须强调电子离域的重要性。
- 动机:他的主要动机是,教科书和许多化学讨论中频繁使用一个关键术语——离域(delocalization)。作者们会直接陈述“电子离域能降低能量,从而增加分子的稳定性”,但往往不解释其背后的物理原理。
- 弥补教学空白:教授的讲解正是为了填补这个空白。他希望学生在听到“离域”这个词时,不仅仅是死记硬背这个结论,而是能够理解其背后的物理基础,即通过测不准原理,离域增大了电子的活动空间,从而降低了其动能,最终导致整个分子能量的降低和稳定性的提高。他认为这种深刻的理解对于学习有机化学至关重要。
呃,分子的相对能量,呃……是平衡常数和反应速率差异的原因。呃,而且可能,呃,我们如何,呃,我们如何培养关于分子能量是高还是低的直觉?一个培养这种直觉的好地方就是使用测不准原理。
22. 内容解释
这段话将前面讨论的抽象物理原理与有机化学的实际应用联系起来,强调了理解分子能量重要性。
- 能量与化学反应的关系:教授指出,分子的相对能量高低直接决定了化学反应的两个核心方面:
- 化学平衡:反应物和产物的相对能量差决定了平衡常数(equilibrium constant, Keq)。能量更低的物种在平衡时浓度更高。
- 反应速率:反应的活化能(即过渡态与反应物的能量差)决定了反应速率(reaction rate)。活化能越低,反应越快。
- 培养化学直觉:在有机化学中,能够快速判断一个分子是稳定(能量低)还是不稳定(能量高)是一种至关重要的“直觉”。教授认为,从测不准原理和电子离域的角度去思考,是培养这种化学直觉的一个绝佳出发点。例如,如果一个分子中的电子(特别是π电子)能够离域到更大的范围,那么这个分子通常更稳定。这个原则可以用来解释共轭体系、芳香性等许多有机化学现象。
呃,它,呃,它不是所有问题的唯一答案,但它,呃……它是一个很好的事情,要意识到当本科教材谈论电子密度离域时,以某种方式构建它,你知道,它们确实有效。我不知道它们用它做什么。呃,我们不研究方程。呃,但我们,呃,认为测不准原理在这里起作用是合理的。
23. 内容解释
这段话是对前面使用测不准原理解释化学键稳定性的一个总结和说明。教授非常坦诚地指出了这种解释的适用范围和目的。
- 不是万能钥匙:他承认,测不准原理“不是所有问题的唯一答案”。化学键的形成是一个复杂的过程,还涉及到势能的变化(电子与原子核的吸引)等其他因素。
- 作为一种有效的认知工具:然而,他强调这是一个“很好的事情”,一个非常有用的思考框架。当教材中提到“电子密度离域导致稳定”时,学生可以利用测不准原理的逻辑来理解这句结论背后的物理意义,而不是仅仅接受一个事实。
- 教学层面的简化:他提到“我们不研究方程”,这表明在本科有机化学的层面上,重点是理解这个概念的定性应用,而不是进行复杂的量子力学计算。他认为,将离域效应与测不准原理联系起来是“合理的”,能够帮助学生建立更深刻的理解。
呃,所以,嗯……我将从键和八隅体规则开始。那是什么……呃,下一个话题是,呃,关于,呃,路易斯键合理论。我们可以添加……有,呃……它们,呃……让我们思考一下八隅体规则。我们将认为,呃……八隅体规则如何反映,呃,惰性气体的稳定性。
24. 内容解释
这段话标志着讲座从对化学键的深层物理解释,回归到更具操作性的、经典的化学键理论——路易斯理论和八隅体规则。
- 话题转换:教授宣布将从“键和八隅体规则”开始,并将下一个话题明确为“路易斯键合理论”(Lewis bonding theory)。这表明讲座将进入如何画路易斯结构式等实际应用的教学。
- 八隅体规则的理论基础:他引导学生思考八隅体规则的来源。这个规则并非凭空产生,它的基础是实验观察到的惰性气体(noble gases)(如氖、氩等)的化学性质极其稳定,非常不活泼。
- 核心思想:惰性气体原子的最外层电子数(价电子数)正好是8个(氦是2个)。因此,化学家们推断,其他原子在形成化合物时,也倾向于通过得失电子(形成离子键)或共享电子(形成共价键)的方式,使自己的价电子数达到8个,从而模仿惰性气体的稳定电子构型。这就是八隅体规则的本质,它反映了原子追求稳定性的趋势。
呃……所以,嗯……这意味着八隅体规则指出,嗯……我对八隅体规则的陈述是,呃,当每个原子共享八个电子时,分子是稳定的。呃,氢原子的情况下是两个。嗯……所以,呃……如果你不知道键,你可以使用八隅体规则来推断键连接性。所以,你所知道的只是一个特定的公式,一个分子中特定原子的数量。呃,八隅体规则会给你一个很好的起点来推断结构。
25. 内容解释
这段话清晰地陈述了八隅体规则的定义,并强调了它在推断分子结构中的强大实用价值。
- 八隅体规则的陈述:教授给出了他对八隅体规则的定义:“当每个原子共享八个电子时,分子是稳定的。”这里的“共享”包括成键电子和孤对电子,即每个原子周围的价电子总数趋向于8。他还特别指出了例外情况:氢原子(H),它只需要达到2个电子(模仿惰性气体氦 He 的电子构型)就稳定了,这被称为“二隅体规则”。
- 八隅体规则的应用:教授指出了该规则最重要的应用——推断分子的连接方式和结构。当只知道一个分子的化学式(molecular formula),例如 CH4 或 H2O,我们并不知道原子之间是如何连接的。八隅体规则提供了一个强大的指导原则:尝试以满足所有(或尽可能多的)原子八隅体(氢为二隅体)的方式来连接原子和分配电子。这通常能引导我们画出正确的路易斯结构式(Lewis structure),从而预测分子的基本骨架和成键情况。
嗯……所以,所以让我们,让我们练习一下。所以我们有,我得到两个,所以……嗯,我们,呃,先看看这些。那么这些不在的人有什么可看的吗?但是,呃,只是让你们感受一下八隅体规则是怎样说的……我们有一个,呃,碳原子,它周围有1、2、3、4、5、6、7、8个。呃……然后,呃……我们可以,为了增加分子,我们完成同样的事情。然后我们可以用这个,呃,来猜测它们之间的键角大约是109.5°,因为在甲烷中存在SP3键合。
26. 内容解释
这段话通过一个具体的例子——甲烷(methane, CH4),来展示如何应用八隅体规则,并将其与分子几何构型联系起来。
- 实例:甲烷 (CH4):教授引导学生观察一个碳原子。在甲烷分子中,中心碳原子与四个氢原子形成四个单键。每个单键包含2个共享电子。因此,碳原子周围总共有 4×2=8 个共享电子,完美地满足了八隅体规则。同时,每个氢原子共享一个键(2个电子),满足了二隅体规则。
- 从路易斯结构到三维构型:教授进一步引申,一旦确定了中心碳原子连接了四个其他原子(并且没有孤对电子),我们就可以预测其几何构型。这个理论被称为价层电子对互斥理论(VSEPR Theory)。
- 杂化和键角:为了形成四个等价的、指向四面体顶点的化学键,碳原子的价轨道会发生**sp3杂化**。这种杂化方式导致了甲烷分子的正四面体构型,其中任意两个 H−C−H 之间的键角(bond angle)都精确地为109.5°。这展示了从八隅体规则出发,推导路易斯结构,再到预测分子三维几何构型和键角的一整套逻辑流程。
水中也存在近似的SP3键合,实际上非常不同。呃……但是水中也存在近似的SP3键合,实际上非常不同。呃,所以键角相似,它们不完全相同。但仍然,它大约是……你可以说它大约是……好的。
27. 内容解释
这段话使用水分子(H2O)作为另一个例子,来解释孤对电子对分子几何构型的影响,并与甲烷进行对比。
- 水分子的路易斯结构:在水分子中,中心氧原子与两个氢原子形成两个单键,同时还有两对孤对电子(lone pair electrons)。计算氧原子周围的电子总数:2个成键电子对(4个电子) + 2个孤对电子对(4个电子) = 8个电子。因此,氧原子也满足八隅体规则。
- 近似的sp3杂化:由于中心氧原子周围有四对价层电子(两对成键,两对不),这四对电子也倾向于占据一个近似四面体的空间排布以使相互排斥最小化。因此,我们说水中的氧原子是近似sp3杂化的。
- 与甲烷的差异:教授强调水和甲烷“实际上非常不同”。区别在于孤对电子的存在。根据VSEPR理论,孤对电子比成键电子占据更大的空间,因此它们对成键电子对的排斥力更强。
- 键角的变化:这种更强的排斥力会将两个 O−H 键向内挤压,使得 H−O−H 的键角小于理想的四面体角109.5°。实际上,水分子的键角约为104.5°。所以教授说键角“相似”(都接近109.5°)但“不完全相同”。这说明了孤对电子对分子几何构型的重要影响。
嗯,这里,我有一个,呃,另一个例子。但是,呃,我,我猜我已经说过这些在这里了。但它们在那里。我们,我们正在给出八隅体规则说的是什么的答案。八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。这样,呃……我们就遵守了八隅体规则。
28. 内容解释
这段话通过一个泛化的氧原子例子,再次强化了八隅体规则的应用。教授似乎在看一个包含多种结构的幻灯片,并选择了一个氧原子的例子来讲解。
- 一般化的氧原子成键模式:他指出,一个典型的、电中性的氧原子在形成化合物时,通常会形成两个共价键,并且带有两对孤对电子。
- 满足八隅体规则:我们来验证一下:
- 来自两个共价键的电子数:2×2=4 个电子。
- 来自两对孤对电子的电子数:2×2=4 个电子。
- 总价电子数 = 4 + 4 = 8 个电子。
- 结论:通过形成两个键和拥有两对孤对电子,氧原子完美地遵守了八隅体规则。这是有机化学中氧原子最常见的成键模式,例如在水(H2O)、乙醇(CH3CH2OH)、乙醚(CH3OCH3)等分子中。教授通过这个例子,再次回答了“八隅体规则说了什么”这个问题。
那么我们如何遵守八隅体规则,当有两个独立的电子时……嗯……所以,呃,这个氮原子,嗯,是,呃……必须是……近似SP2杂化的,因为它与三样东西结合。嗯,这三样东西是碳、碳和一个孤对电子。
29. 内容解释
这段话转向了氮原子的例子,并引入了sp2杂化的概念。教授似乎在分析一个具体的分子结构,其中一个氮原子连接了两个碳原子,并且自身带有一对孤对电子。
- 氮原子的八隅体规则:一个典型的、电中性的氮原子通常形成三个共价键并带有一对孤对电子。这样其价电子总数为 3×2 (成键) +2 (孤对) =8 个电子,满足八隅体规则。
- 价层电子对数量:在这个例子中,氮原子周围有三组“东西”需要占据空间:一个与碳的键,另一个与碳的键,以及一对孤对电子。总共有三组价层电子对。
- sp2杂化与几何构型:根据VSEPR理论,三组电子对为了相互排斥最远,会采取平面三角形(trigonal planar)的几何排布,理想键角为120°。为了形成这种构型,中心氮原子需要采取sp2杂化。它使用三个sp2杂化轨道分别与两个碳原子成键以及容纳孤对电子。剩下的一个未杂化的p轨道则垂直于这个平面。因此,教授推断这个氮原子“必须是近似sp2杂化的”。
嗯……而且,嗯……这里是,呃……这个CH3,呃……是,它有一个碳与四样东西结合,三个氢和另一个碳。嗯,所以,呃,因为它是,这是SP3杂化等等。
30. 内容解释
这段话分析了分子中一个甲基(methyl group, −CH3)的碳原子的杂化方式。
- 分析对象:一个甲基(−CH3)中的碳原子。这个碳原子连接着三个氢原子,并且还通过一个单键连接到分子的其余部分(这里是另一个碳原子)。
- 成键情况:该碳原子总共形成了四个单键,分别与三个氢原子和一个碳原子相连。它周围连接了“四样东西”。
- 杂化方式推断:
- VSEPR理论:中心碳原子周围有四对成键电子,没有孤对电子。为了使这四对电子的排斥力最小,它们会排布成**正四面体(tetrahedral)**构型。
- 杂化理论:为了形成四个指向正四面体顶点的等价化学键,碳原子必须采用**sp3杂化**。它将一个 2s 轨道和三个 2p 轨道混合,形成四个能量和形状都相同的sp3杂化轨道。
- 结论:因此,教授得出结论,这个甲基中的碳原子是sp3杂化的。这在有机化学中是一个非常普遍和基础的结论。
嗯,有时,杂化不太明确,只是……我们知道有一个广泛的杂化开始。呃,这里有一个例子,呃,是在两个氧原子和一个碳原子之间的这个双键中。嗯,杂化不太明确,因为存在离域。呃,这意味着没有,呃,没有与这些相关的键角。
31. 内容解释
这段话提出了一个更复杂的情况:当存在电子离域时,简单的杂化理论可能不再适用,或者说杂化状态变得“不太明确”。
- 例子:教授提到的例子可能是一个**羧酸根离子(carboxylate ion, −COO−)**或类似的结构。在这个结构中,一个碳原子通过一个单键和一个双键与两个氧原子相连。
- 离域现象:然而,羧酸根的真实结构是这两个碳氧键的共振杂化体。π电子(双键中的一个键)并非固定在某个C=O键上,而是**离域(delocalized)**在整个 O−C−O 体系中。这导致两个碳氧键的键长和性质完全相同,介于单键和双键之间。
- 杂化状态的模糊性:在这种情况下,简单地将碳原子定义为sp2杂化,并将一个氧原子定义为sp2杂化、另一个定义为sp3杂化(如果画成单键带负电荷)是不准确的。因为共振和离域的存在,三个原子(O, C, O)实际上都是sp2杂化的,它们的未杂化p轨道平行排列,共同构成了离域的大π键。因此,教授说杂化“不太明确”,是因为它不能用单一的路易斯结构来完美描述。
- 键角问题:他提到“没有与这些相关的键角”可能有些不准确,更精确的说法是,我们不能基于任何一个单独的共振结构来预测键角。不过,基于离域后的sp2杂化模型,我们可以预测O−C−O键角约等于120°。
所以,呃,如果只有一个原子,有,呃……这里是原子。没有,呃,没有必要说明定义结构的杂化是什么。呃……所以,呃……呃,只是为了继续描述,做一个第二个,你自己的结构。呃,我们将使用,嗯……它们之间没有真正的键合。所以,没有明确的杂化。好吗?
32. 内容解释
这段话似乎有些混乱和不连贯,可能是教授在思考和组织语言时的口头表达。其核心思想似乎是关于何时讨论杂化才有意义。
- 杂化的前提:杂化理论是为了解释分子中原子的成键方式和分子的几何构型。因此,对于一个孤立的原子(a single atom),它没有形成化学键,也就没有所谓的分子结构和键角,因此讨论它的杂化状态是没有意义的。一个孤立的碳原子,它的价电子排布是2s22p2,轨道没有杂化。只有当它准备成键时,才会发生杂化。
- 没有键合就没有杂化:教授用“它们之间没有真正的键合”来强调这一点。如果没有化学键将原子连接成一个结构,那么杂化这个概念就失去了应用的前提。
- 结论:因此,他总结说“没有明确的杂化”。这段话的目的是为了界定杂化理论的应用范围,即它是一个用于描述成键原子的理论模型。
嗯,这个,这个,这个很复杂,但是,呃,它包含了很多信息,嗯,例如对于设置来说会非常合适的东西。所以,值得仔细研究。嗯,我们将尝试,呃,计算,呃,如何,呃,五个轨道用于形成信号轨道。嗯,你知道,我不想,我,我只是快速过一下。
33. 内容解释
这段话表明教授正在展示一个复杂的分子结构或理论模型,并认为它非常重要,但又决定不深入讲解。
- 复杂但重要的例子:他评价眼前的例子“很复杂”,但“包含了很多信息”,甚至认为它适合作为考试题目(“对于设置来说会非常合适”),因此建议学生“值得仔细研究”。
- 提及分子轨道理论:他提到了“五个轨道用于形成信号(应为sigma)轨道”,这暗示他可能正在展示一个更高级的理论——分子轨道理论(Molecular Orbital Theory)。在MO理论中,原子轨道(AOs)线性组合形成分子轨道(MOs),包括成键的σ轨道和π轨道,以及反键的σ和π轨道。他提到的“五个轨道”可能指某个过渡金属配合物或者一个需要考虑多个原子轨道线性组合的复杂分子。
- 决定跳过:尽管认为这个例子很重要,但教授最后还是决定“快速过一下”,不进行详细的计算或讲解。这可能是因为内容过于深入,超出了绪论课的范围,或者时间有限。他可能只是想让学生对更高级的理论有一个初步的印象。
如果……是的。所以那就是……这意味着,嗯,它,呃……它是一组线性的原子轨道。所以,呃,所以我们来问这个问题……是的?所以,呃,那是完全对称的……因为在左边或右边没有键合偏好。直到我们基本上做到这一点……然后你才产生偏好。
34. 内容解释
这段话非常抽象,似乎是教授在对着一个图像进行思考和解说,内容与对称性和成键有关。
- 线性组合的原子轨道 (LCAO):他提到“一组线性的原子轨道”,这再次指向分子轨道理论中的一个核心概念:原子轨道的线性组合(Linear Combination of Atomic Orbitals, LCAO)。这是构建分子轨道的基本方法。
- 对称性:他强调了体系的“完全对称性”。在分子轨道理论中,只有对称性匹配的原子轨道才能有效组合形成分子轨道。例如,在一个像H2这样对称的分子中,两个氢原子的1s轨道对称性完全相同,它们可以有效地组合。
- 对称性破缺与成键偏好:教授提到“在左边或右边没有键合偏好”,这描述的是一个对称体系的状态。然后他说“直到我们基本上做到这一点……然后你才产生偏好”。这里的“做到这一点”可能指引入一个不对称的因素,比如用一个电负性不同的原子取代其中一个氢原子(例如形成HF分子),或者分子发生振动导致对称性暂时破缺。一旦对称性被破坏,电子云的分布就会变得不均匀,成键就会显示出“偏好”,例如在HF中,电子云会偏向电负性更强的氟原子,形成极性共价键。
呃……这里,嗯,我们将会,呃,那个,呃,分子将处于最低能量构型。嗯,如果我们得到最大重叠。而且,呃……所以,嗯……所以只是为了让你们清楚,呃……所以,这是,是的。是的。
35. 内容解释
这段话回归到了一个更基础的化学键形成原则:最大重叠原理(Principle of Maximum Overlap)。
- 最低能量构型:教授重申化学反应和分子结构的基本驱动力是达到最低能量构型(lowest energy configuration),即最稳定的状态。
- 最大重叠原理:他解释了如何达到这个最低能量状态:通过让参与成键的原子轨道实现最大程度的重叠(maximum overlap)。
- 解释:化学键的强度与成键轨道重叠的程度成正比。重叠得越多,成键电子在两个原子核之间出现的概率就越大,从而更有效地将两个原子核吸引在一起,体系的能量就越低,形成的化学键就越强、越稳定。
- 与杂化理论的联系:这个原理也解释了为什么原子会发生杂化。例如,碳原子的sp3杂化轨道比原来的p轨道具有更好的方向性,头部更“肥大”,这使得它们在成键时能够与其他原子轨道实现更大程度的重叠,从而形成更强的σ键。
呃,这里有一些,呃,常见的含八隅体碳、氮和氧的结构。这里有一些,呃,关于我们整个学期将常见和研究的原子需要了解的重要信息。所以这里只有一些,呃,碳氢化合物。而且,呃……所以,呃……这些分子中的每一个都是两个碳之间的键。
36. 内容解释
这段话表明教授正在展示一张幻灯片,上面列出了一些有机化学中常见原子的典型成键模式,并开始介绍一种重要的分子表示法——键线式(bond-line structure)。
- 常见元素的成键模式:幻灯片上展示了满足八隅体规则的**碳(C)、氮(N)、氧(O)**的常见结构。这是有机化学的基础,学生需要熟记:
- 碳:通常形成4个键,没有孤对电子。
- 氮:通常形成3个键,有1对孤对电子。
- 氧:通常形成2个键,有2对孤对电子。
- 引入碳氢化合物:他开始以**碳氢化合物(hydrocarbons)**为例进行讲解。
- 键线式的解读:他提到“这些分子中的每一个都是两个碳之间的键”,这暗示他正在介绍键线式的基本规则。在键线式中,一条线段代表一个连接两个碳原子的共价键。
让我们假设这是,这是由实线表示的两个碳之间的碳。呃,所以这可能是CH3 CH2 CH……CH CH3……我们必须通过确保八隅体规则得到满足来补齐氢。CH3……就是这个分子……就是这个分子。所以你们所要做的就是进来对……我通过使用假设的边来使用八隅体规则,呃,就是,呃,如果有一条线,这条线是在两个碳之间,嗯,所以我们这里有,这条线从这里到那里停,嗯,碳要么在两条线的交点,要么在一条线的末端。
37. 内容解释
这段话详细解释了如何解读键线式(bond-line structure),并利用八隅体规则来确定氢原子的数量。
- 键线式的基本规则:
- 线的含义:每一条线段的端点(end)和交点(intersection/vertex)都代表一个碳原子。
- 氢原子的省略:连接在碳原子上的氢原子通常不画出来。
- 如何确定氢原子数量:教授给出了关键方法——使用八隅体规则。
- 碳原子必须形成四个键才能满足八隅体规则。
- 在键线式中,我们首先数出每个碳原子已经画出的键(即连接到它的线段数)。
- 然后,用4减去已经画出的键数,差值就是该碳原子上连接的氢原子的数量。
- 举例:
- 线的末端:一个线段的端点只连接了一条线,所以它已经有1个键。为了满足4个键,它必须再连接 4−1=3 个氢原子。因此,线段的末端代表一个甲基(−CH3)。
- 线的交点:如果一个交点是两条线的汇合处,它已经有2个键,因此需要连接 4−2=2 个氢原子,代表一个亚甲基(−CH2−)。
所以,这里,这只是一条线。所以这一定是CH3。这只是这条和另一个CH3之间的另一条线。这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,呃,来推断有一个CH键。呃,这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键。而这是一条线的末端,必须是CH3。这是一条线的末端,必须是CH3。
38. 内容解释
这段话是上一段规则的具体应用,教授通过分析一个键线式结构的不同部分,来演示如何推断出完整的分子结构。
让我们假设他正在分析一个像 2-甲基丁烷 的结构:
CH3
|
CH3 - CH - CH2 - CH3
其键线式为:
/
\/
教授的分析过程如下:
- “这只是一条线。所以这一定是CH3”:他可能指向最左边或最右边的端点。这些端点只有一个键(一条线),所以它们是 CH3。
- “这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,来推断有一个CH键”:他指向中间那个有支链的交点。这个碳连接了三条线(三个其他碳原子),所以它已经有3个键。为了满足4个键,它必须连接 4−3=1 个氢原子。因此,这是一个次甲基(−CH<)。
- “这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键”:他指向中间那个主链上的交点。这个碳连接了两条线(两个其他碳原子),所以它已经有2个键。因此,它需要连接 4−2=2 个氢原子,是一个亚甲基(−CH2−)。
- “这是一条线的末端,必须是CH3”:他再次指向其他端点,重申它们是 CH3。
通过这个过程,他展示了如何从一个简单的线条图,完整地还原出包含所有碳和氢原子的分子结构。
所以,呃,这个,这就是这个分子。所以所有这些都是同一个分子。而这个结果是去了另一边。它是同一个分子,这个结果是在外面。所以这两个甲基连接到同一个碳上。所以所有这些都是一样的。
39. 内容解释
这段话强调了化学结构表示法的一个重要原则:只要原子之间的连接顺序相同,无论结构式在纸上如何旋转、翻转或弯曲,它们都代表同一个分子。
- 结构等价性:教授可能展示了同一个分子的多种不同画法。例如,对于异戊烷(2-甲基丁烷),以下画法都代表同一个分子:
/ \ |
\/ 和 /\ 和 ---< 等等
- 核心信息:他想告诉学生,不要被分子的不同“姿势”所迷惑。判断是否为同一个分子的唯一标准是连接性(connectivity),即原子之间是如何相互连接的。只要连接方式不变,它们就是等同的。
- 例子:他提到“这两个甲基连接到同一个碳上”,这是一个具体的连接性描述。只要这个核心连接特征在不同的画法中都保持不变,那么这些画法就都代表同一个分子。这是理解和绘制同分异构体(isomers)的基础。
嗯……在,嗯……在前面的,呃,幻灯片中。我们必须删除所有的氢。呃,但我们对氧原子有约定俗成的做法。呃,所以,嗯……氧原子,嗯,八隅体规则说一个氧原子会有两个孤对电子。但是,呃……我们正在谈论氧原子。氧原子,嗯……与氢结合……我们必须明确这一点。但是如果氧原子在末端……你知道,呃,我们不会,呃……我们不会,呃,就省略掉氢,我们总是必须画出我们能画的氢……氧,醇,羟基。
40. 内容解释
这段话介绍了在键线式中处理杂原子(heteroatoms),特别是氧原子的特殊规则。
- 回顾碳氢规则:他先回顾了之前的规则,即在键线式中,连接在碳上的氢原子会被省略(“删除所有的氢”)。
- 杂原子规则:然而,这个省略规则不适用于连接在杂原子(如氧、氮、硫等)上的氢。
- 氧原子的约定:他以氧原子为例,说明了约定俗成的画法。
- 孤对电子:虽然八隅体规则告诉我们中性氧原子有两对孤对电子,但在键线式中,这些孤对电子通常也会被省略,除非为了特意强调它们在某个反应机理中的作用。
- 与氢结合的氧:如果氧原子与一个氢原子结合,形成一个羟基(hydroxyl group, -OH),这个氢原子必须明确地画出来。我们不能省略它,不能简单地画一条线来代表一个氧原子。例如,乙醇的键线式是 CH3−CH2−OH,不能画成 CH3−CH2−O。
- 总结:键线式的省略规则是:只省略连接在碳上的氢,不省略连接在任何杂原子上的氢。
嗯,在这里,呃,我们已经去掉了所有的氢。呃,我们这里不会有任何含氧的氢。呃,我们必须纠正这一点。约定俗成的做法总是,呃,链末端的氧显示为OH。氢总是存在的。呃,氧是OH,除非氧是……呃,那是,我们来看看,嗯……
41. 内容解释
这段话是教授在发现或展示一个可能有误的键线式画法时进行的即时纠正,再次强调了上一段提到的规则。
- 发现错误:教授可能看到一个结构,其中一个末端的氧原子被画了出来,但连接它的氢原子被错误地省略了。他立刻指出这是不正确的(“我们必须纠正这一点”)。
- 重申规则:他再次强调了正确的“约定俗成的做法”:
- 如果一个氧原子位于链的末端,并且它是一个羟基,那么它必须被画成-OH的形式。
- 这个氢原子“总是存在的”,意思是它必须被明确地画出来。
- 引出例外:在最后,他留下了一个悬念:“除非氧是……”。这暗示了氧原子也存在其他成键形式,例如:
- 醚键(Ether, R-O-R'):氧原子连接两个碳原子,没有氢。
- 羰基(Carbonyl, C=O):氧原子与碳原子形成双键,没有氢。
- 带电荷的氧:如醇盐离子(−O−),它不带氢。
他准备在接下来的内容中对这些情况进行说明。
这里。这里是,呃,杂化的简要总结。我们需要分析,呃,杂化作为……我们需要分析分子的几何构型。我们如何理解几何构型是怎样的?那,那,一开始,杂化就是为了做这个的。而且大多时候,它非常成功。我们知道几何构型,我们如何理解它为什么是那样?
42. 内容解释
这段话将讲座的焦点转回到杂化理论(Hybridization Theory),并阐明了该理论的核心目的。
- 杂化理论的目的:教授明确指出,杂化理论最初被提出来,就是为了解释和理解分子的几何构型(molecular geometry)。
- 解释的逻辑:
- 实验事实:通过X射线衍射等实验手段,我们首先可以测定出分子的实际几何构型(例如,甲烷是正四面体,乙烯是平面结构)。
- 理论解释:然后,化学家们需要一个理论模型来回答“为什么分子是这个构型?”这个问题。简单的原子轨道理论(如碳的2s和2p轨道)无法解释甲烷中四个等价的C−H键。
- 杂化理论的诞生:杂化理论应运而生。它提出原子轨道可以“混合”成新的杂化轨道(如sp3, sp2, sp),这些杂化轨道具有特定的空间指向,正好可以形成实验观察到的分子几何构型。
- 理论的成功:教授评价说,杂化理论在解释大多数有机分子的结构方面“非常成功”。它为我们提供了一个连接原子电子结构和分子宏观形状的桥梁。
嗯,这被称为,呃,键合需要相邻轨道的重叠,它们在那里形成键。这在H2中是正确的。嗯……所以那就是,呃,我们必须把两个电子云聚在一起,它们形成一个更大的电子云。
43. 内容解释
这段话回到了化学键形成的一个基本图像:原子轨道的重叠(orbital overlap)。
- 成键的基本要求:化学键的形成,无论是价键理论还是分子轨道理论,都基于一个共同的前提:两个相邻原子的原子轨道必须在空间上相互重叠。
- 重叠的物理意义:轨道重叠的区域是成键电子主要出现的空间。当两个原子轨道重采时,它们的电子云(electron clouds)会合并,形成一个覆盖两个原子核的、更大的成键分子轨道电子云。
- 以H2为例:他再次引用最简单的例子H2。氢分子的形成可以看作是两个氢原子的球形1s轨道相互靠近并重叠,形成一个纺锤形的σ成键分子轨道,两个电子在这个新的、更大的轨道中运动,从而将两个质子束缚在一起。这个过程正是“把两个电子云聚在一起,它们形成一个更大的电子云”的生动写照。
嗯……而且,嗯……为什么我们需要混合,呃,不同类型的原子轨道,比如S和P轨道?我们为什么需要这样做?因为,嗯……呃……它们,原始轨道实际上是有方向性的。嗯,你知道,S,S没有方向。所以它是一个球体。P函数也,呃,虽然它有两个球体,P函数在两端都有相同的,呃……振幅。所以它不是,它不是有方向性的。
44. 内容解释
这段话通过提问的方式,深入探讨了引入杂化理论的必要性,并分析了原始原子轨道的方向性问题。
- 核心问题:我们为什么要将s轨道和p轨道进行混合(杂化)?
- 原始轨道的性质:
- s轨道:是球形对称的,因此没有方向性(no direction)。无论从哪个方向接近它,情况都是一样的。
- p轨道:是哑铃形的,沿着x, y, z轴分布。虽然它有轴向,但教授在这里说它“不是有方向性的”,这个说法需要精确理解。他的意思是,p轨道的两个瓣(lobes)是完全对称的,一边的波函数振幅是正的,另一边是负的,但绝对值相同。这意味着,从成键重叠的角度看,它没有一个“偏爱”的方向。例如,一个沿着x轴的px轨道,与另一个原子在+x方向和−x方向成键的能力是相同的。
- 杂化的需求:然而,在很多分子中,比如甲烷,四个键是等价的并且指向特定的四面体方向。原始的、非杂化的s和p轨道无法满足这种成键需求。因此,我们需要一个新的模型——杂化,来创造出具有更强、更特定方向性的新轨道。
呃,相反,我们有方向性轨道,这样我们就可以有更高效的,呃……如果我们有,呃,一个像SP原子轨道这样的东西,它明确地指向左边,它在这一端有更大的振幅。呃,而这一端,在,呃,这个,这个……在这个SP原子轨道上,呃,意味着键合肯定会在左边发生,而不是在右边。而从这个来看,键合会在右边发生,而不是在左边。
45. 内容解释
这段话解释了杂化如何产生具有明确方向性的轨道,并以sp杂化轨道为例。
- 杂化产生方向性:通过将一个s轨道和一个p轨道线性组合(混合),我们可以得到两个**sp杂化轨道**。
- sp杂化轨道的形状:每个sp杂化轨道不再是像p轨道那样对称的哑铃形,而是变成了一个“大头”和一个“小头”的不对称形状。其中一瓣(大头)的波函数振幅显著增大,而另一瓣(小头)的振幅则显著减小。
- 成键的偏好:这种不对称性使得杂化轨道具有了明确的方向性(directionality)。
- 一个sp轨道的大头指向左边,它就“偏爱”在左边与其他轨道重叠成键,因为这样重叠效率最高(根据最大重叠原理)。
- 另一个sp轨道的大头指向右边(与第一个轨道成180°角),它就偏爱在右边成键。
- 结论:这种由杂化产生的强烈方向性,使得原子能够形成更强、更稳定的化学键,并构建出特定的分子几何构型(对于sp杂化,是线性构型,键角180°)。
嗯,那就是,就是我们可以通过混合S和P来得到的关键。我们可能会看到……这不直观,但是,呃,你可以通过混合非方向性键来获得方向性,但这确实是正确的,因为我们有……呃,由于这些是驻波,SP……呃,它们可以有正负号。然后我们可以进入不同的相位,这两个相位会相互干涉。它们要么建设性地干涉,要么破坏性地干涉。
46. 内容解释
这段话从波动的角度解释了杂化产生方向性的物理本质——波的干涉。
- 反直觉但正确:教授承认,“通过混合非方向性(或弱方向性)的轨道来获得(强)方向性”这个想法听起来可能不直观,但它在物理上是完全正确的。
- 电子的波动性:其根本原因在于,原子轨道(无论是s还是p)本质上是描述电子行为的波函数(wave function),是原子核周围电子的驻波(standing waves)。
- 波的干涉:作为波,轨道具有相位(phase),可以用正号(+)或负号(-)来表示波函数的振幅。
- 当两个波同相叠加时(例如,+ 和 +),会发生建设性干涉(constructive interference),总振幅增大。
- 当两个波反相叠加时(例如,+ 和 -),会发生破坏性干涉(destructive interference),总振幅减小。
- 杂化的过程:sp杂化的形成,可以看作是一个球形的s轨道(假设相位为+)与一个哑铃形的p轨道(一瓣为+,一瓣为-)进行组合。
- 在p轨道为+的一侧,s轨道的+与p轨道的+发生建设性干涉,形成一个大的瓣。
- 在p轨道为-的一侧,s轨道的+与p轨道的-发生破坏性干涉,形成一个小的瓣。
- 这样,就得到了具有明确方向性的sp杂化轨道。这个过程完美地解释了“大头”和“小头”的由来。
所以我们得到,呃,没有反应,呃,这里,呃……所以我们得到,呃,呃……破坏性……不,这两个家伙之间建设性地干涉……和破坏性……所以,嗯……呃,这就是为什么我,我把它们写在这个位置……我们可以有某种能力,嗯,这就是必须具备的技能,呃……那,那必须发生……当我们谈论应该的杂化时,嗯……那么多必须有,呃……十六,只有一个八隅体。
47. 内容解释
这段话非常零散和口语化,教授似乎在边说边思考,语言组织上有些混乱。他试图总结波的干涉如何形成杂化轨道,并可能想引出一个新的例子或概念。
- 重申干涉:他再次提到了“建设性干涉”(constructive interference)和“破坏性干涉”(destructive interference),这是形成杂化轨道的关键。他可能在幻灯片上指着相应的区域进行解释。
- 技能要求:他提到“这就是必须具备的技能”,这可能指学生需要掌握根据分子的几何构型来判断中心原子杂化方式的能力。这是有机化学的一项基本技能。
- 混乱的结尾:结尾部分“那么多必须有,呃……十六,只有一个八隅体”非常难以理解,很可能是口误或者是一个未完成的、被打断的思路。他可能想说某个分子价电子总数是16,但其中只有一个原子满足八隅体规则,或者他完全说错了数字。由于上下文缺失,很难准确解读这最后半句话的意图。总的来说,这段话的核心信息仍然是关于波的干涉和判断杂化方式的技能。
呃,这暗示着,呃,非平面分子……这个,呃,我们将在本学期末谈论这个分子时学到。嗯,像这样的分子,它以……中间体……存在,嗯,仍然,呃……但我们可以将其描述为SP……而这个是……从反应物到产物。呃……只意味着……它是一个过渡态结构。我们无法到达产物,除非通过这个高……
48. 内容解释
这段话的内容跳跃性很大,教授似乎在举一个更高级的例子,涉及到反应中间体或过渡态,以及非平面分子的概念。
- 非平面分子:他提到了一个“非平面分子”(non-planar molecule),并说这将在学期末讨论。这可能指向环己烷的构象或者某些手性分子。
- 中间体/过渡态:他用了“中间体”(intermediate)和“过渡态结构”(transition state structure)这些词。这是化学动力学中的概念。
- 中间体:是在反应过程中形成,可以被分离或检测到的、寿命较短的真实分子。
- 过渡态:是反应坐标图上能量最高的点,是一个瞬时的、无法分离的构型,代表了旧键断裂和新键形成过程中的临界状态。
- 例子推测:他提到可以描述为“SP”,这可能是一个线索。一个可能的例子是S_N2反应的过渡态。在这个反应中,一个亲核试剂从一边进攻,一个离去基团从另一边离开,中心碳原子在过渡态时,其周围的三个非反应基团处于一个平面上,而亲核试剂和离去基团在垂直于该平面的轴线上。这个五配位的碳原子,有时会被近似描述为sp2杂化(对于平面上的三个基团)加上一个p轨道(用于与亲核试剂和离去基团作用),但更复杂的模型也存在。教授在这里可能在做一个简化的类比。
- 核心信息:他想说明,杂化理论不仅能描述稳定的分子,也能用于描述反应过程中能量较高的、不稳定的过渡态结构。
这里,嗯,有,呃,一堆期末考试。呃……但是,呃……我,我猜我把这个放在这里了。呃,但它们在那里。呃,我们,我们正在给出八隅体规则说的是什么的答案。八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。这样,呃,我们就遵守了八隅体规则。
49. 内容解释
这段话似乎是教授在幻灯片之间跳转,内容又回到了对八隅体规则和氧原子基本成键模式的复习上。
- “一堆期末考试”:这句可能是教授看到幻灯片标题或者内容后的自言自语,可能他把一些往年的期末考试题目或者重要的知识点总结放在了这里,作为教学材料。
- 回归基础:他迅速将话题拉回到核心教学内容上,即再次回答“八隅体规则说了什么?”这个问题。
- 重申氧原子的模式:他再一次重复了之前讲过的内容,以一个典型的电中性氧原子为例。
- 它连接“两样东西”,即形成两个共价键。
- 它周围有两对孤对电子。
- 通过这种方式(2个键 + 2对孤对电子),氧原子的价电子总数达到8,从而“遵守了八隅体规则”。
这种在讲座中反复强调核心概念的做法,有助于加深学生的记忆和理解。
八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。所以如果有一条线,这条线是在两个碳之间,嗯……所以我们可以说,这个,这是碳,这个是碳。而且由于我们必须通过确保八隅体规则得到满足来补齐氢。这是CH3。
50. 内容解释
这段话将之前讨论过的两个独立概念——氧原子的八隅体规则和键线式中碳氢的解读——结合在了一起。这是一个典型的口语化表达,思路从一个概念跳到另一个概念。
- 第一部分:复习氧:他开始复述氧原子的八隅体规则(形成2个键,有2对孤对电子)。
- 第二部分:切换到碳:他的思路突然切换到了键线式的解读上。
- “如果有一条线,这条线是在两个碳之间”:这是键线式定义的核心,即一条线代表一个C-C键。
- “我们必须通过确保八隅体规则得到满足来补齐氢”:这是从键线式还原完整结构的方法。
- “这是CH3”:这是一个具体应用。如果一个碳原子位于线段的末端,它只画出了一个键,因此需要补充3个氢原子来满足碳的四键规则(即八隅体规则),所以它代表一个甲基(CH3)。
这段话虽然内容上有些跳跃,但展示了教授试图将课程的不同知识点联系起来的教学过程。
这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,呃,来推断有一个CH键。呃,这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键。而这是一条线的末端,必须是CH3。所以,呃,这个,这就是这个分子。所以所有这些都是同一个分子。
51. 内容解释
这段话是之前内容的再次重复和总结,目的是为了强化学生对如何从键线式推断氢原子数量这一核心技能的掌握。教授可能在用同一个或相似的例子反复进行讲解。
- 规则重述与应用:
- 三条线的交点 (Tertiary Carbon):连接了3个碳,所以需要 4−3=1 个氢,是次甲基(−CH<)。
- 两条线的交点 (Secondary Carbon):连接了2个碳,所以需要 4−2=2 个氢,是亚甲基(−CH2−)。
- 一条线的末端 (Primary Carbon):连接了1个碳,所以需要 4−1=3 个氢,是甲基(−CH3)。
- 结构等价性重申:他再次强调“所有这些都是同一个分子”,提醒学生不要被结构的不同画法所迷惑,关键在于原子之间的连接关系。这种重复是教学中的一种重要策略,确保学生能够牢固掌握最基本、最关键的知识点。
嗯……这里,我有一个,呃,另一个例子,但是,呃,我,我猜我已经说过这些在这里了,但它们在那里。呃,我们,我们正在给出八隅体规则说的是什么的答案。八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。
52. 内容解释
这是一个几乎完全重复的段落,显示了口语演讲的非线性和即时性特征。教授可能翻到了另一张幻灯片,看到了相似的内容,然后不自觉地又重复了一遍。
- 自我意识:他意识到了这种重复(“我猜我已经说过这些在这里了”),但还是决定再次强调。
- 核心问题:他将讲解的目的再次聚焦于回答那个核心问题:“八隅体规则说的是什么?”
- 核心答案(以氧为例):他给出的答案依然是通过氧原子的例子来阐述。一个中性的氧原子通过形成两个键并拥有两对孤对电子来满足八隅体规则。这种反复的、通过具体例子来解释抽象规则的方式,是帮助学生建立具体认知和长久记忆的有效方法。
嗯……而且,嗯……这里是,呃,这个CH3,呃,是,它有一个碳与四样东西结合,三个氢和另一个碳。嗯,所以,呃,因为它是……这是SP3杂化等等。
53. 内容解释
这段话再次重复了对甲基(−CH3)中碳原子杂化状态的分析。这表明教授可能在分析一个包含甲基的、更复杂的分子结构,并逐个分析其中不同部分的杂化情况。
- 分析对象:甲基(−CH3)中的碳原子。
- 成键环境:该碳原子与“四样东西”成键——三个氢原子和一个碳原子。
- 结论:由于形成了四个单键,中心碳原子周围有四组电子对,它们呈四面体排布,因此该碳原子必须是**sp3杂化**的。
这个知识点是有机化学的基石,其重要性使得教授在讲座中多次提及和强调。
嗯……有时,杂化不太明确。只是……我们知道有一个广泛的杂化开始。呃,这里有一个例子,呃,是在两个氧原子和另一个碳原子之间的这个双键中。嗯,杂化不太明确,因为存在离域。
54. 内容解释
这段话再次提及了当分子中存在**电子离域(delocalization)**时,简单的杂化概念会变得模糊。这几乎是第31段内容的完整重复。
- 复杂情况:教授重申,并非所有情况下的杂化状态都那么明确。
- 例子:他再次以一个包含“两个氧原子和一个碳原子”并涉及双键的结构为例,这很可能指代**羧酸根离子(−COO−)**或类似具有共振结构的官能团。
- 原因:杂化状态“不太明确”的根本原因是共振/离域。由于π电子不是固定在某两个原子之间,而是分布在多个原子上,因此分子的真实结构是多个共振式的杂化体。在这种情况下,任何单一的路易斯结构都无法准确描述其成键,因此基于单一结构判断出的杂化方式也是不完全准确的。真实的杂化状态需要考虑整个离域体系。
呃,这意味着没有,呃,没有与这些相关的键角。所以,呃,如果只有一个原子,有,呃……这里是原子,没有,呃,没有必要说明定义结构的杂化是什么。
55. 内容解释
这段话是之前两个概念的重复组合:离域体系中的键角问题和孤立原子的杂化问题。
- 第一部分:离域与键角:教授再次提到“没有与这些相关的键角”。如前所述,这句话的表达可能不甚精确。更准确的说法是,不能简单地从任何一个极限共振结构来推断键角。然而,基于整个离域体系(例如,羧酸根中所有原子都是sp2杂化),我们可以预测其键角(约为120°)。
- 第二部分:孤立原子的杂化:他再次强调,对于一个孤立的、未成键的原子,讨论其杂化状态是没有意义的。杂化是原子为了在分子中形成更稳定化学键而采取的一种轨道重组方式,是成键的“准备动作”。没有成键,就没有杂化。
呃……所以,呃,八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。这样,呃,我们就遵守了八隅体规则。
56. 内容解释
这又是一段对氧原子满足八隅体规则的经典模式的重复。在一次完整的讲座中,核心概念被反复提及是非常常见的,尤其是在绪论课上。教授的目标是确保每一个学生,无论中途是否分心,都能牢牢记住这些最基本、最重要的规则。这段话本身没有提供新的信息,其作用在于强化和巩固。他通过不断重复氧原子“形成两个键,拥有两对孤对电子”的模式,来加深学生对八隅体规则实际应用的理解。
这样,呃,我们通过说有两个独立的电子来遵守八隅体规则。嗯……所以,呃,这个氮原子,嗯,是,呃……必须是……近似SP2杂化的,因为它与三样东西结合。嗯……这三样东西是碳、碳和一个孤对电子。
57. 内容解释
这段话也是之前内容的重复,这次是关于氮原子的。
- “两个独立的电子”:这里的“两个独立的电子”指的是氮原子上的那一对孤对电子(lone pair electrons)。
- 氮的八隅体:一个中性的氮原子通过形成三个共价键(与“碳、碳”等原子)并拥有一对孤对电子,使其价电子总数达到 3×2+2=8,从而遵守八隅体规则。
- 杂化状态推断:他再次应用VSEPR理论。由于氮原子周围有三组需要占据空间的电子对(两个成键对,一个孤对),这三组电子对会形成平面三角形的排布。为了实现这种几何构型,氮原子必须采取近似sp2杂化。这部分内容与第29段完全相同,起到了巩固复习的作用。
嗯……而且,嗯……这里是,呃,这个CH3,呃……是,它有一个碳与四样东西结合,三个氢和另一个碳。嗯,所以,呃,因为它是……这是SP3杂化等等。
58. 内容解释
此段落是关于甲基碳原子sp3杂化的又一次重复,与第30段和第53段内容一致。教授可能正在分析一个包含多个官能团的分子,每分析到一个部分,就把该部分原子的杂化方式复习一遍。这种分解和重复的教学方法有助于学生将复杂分子拆解成基本单元,并应用基本规则进行分析,从而逐步建立起分析复杂有机分子结构的能力。
所以这里有一个例子。呃……但是,呃……我,我猜我已经说过这些在这里了。但它们在那里。呃,我们,我们正在给出八隅体规则说的是什么的答案。八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对电子。这样,呃,我们就遵守了八隅体规则。
59. 内容解释
这段话是教授在演讲过程中的又一次内容循环。他展示了一个例子,并立刻意识到自己已经讲过类似的内容了(“我猜我已经说过这些在这里了”)。尽管如此,他还是选择再次进行讲解,其目的仍然是回答那个他反复强调的核心问题:“八隅体规则说的是什么?” 他再次使用最经典、最常见的氧原子成键模式(2个键 + 2对孤对电子 = 8个价电子)作为答案。这种教学方式虽然在文本上显得冗余,但在现场教学中,对于确保知识点的传达和吸收是非常有效的。
所以这意味着没有,呃,没有与这些相关的键角。所以,呃,如果只有一个原子,有,呃……这里是原子,没有,呃,没有必要说明定义结构的杂化是什么。
60. 内容解释
这部分内容再次重复了第55段的两个观点。第一,在存在电子离域的特殊体系中,键角的讨论变得复杂,不能简单地从单一共振结构出发。第二,杂化理论的应用前提是原子处于成键状态,对于一个孤立的原子,讨论杂化是没有意义的。这次重复可能是教授在总结或过渡到新话题之前,对一些重要但可能引起混淆的“例外”或“前提”条件进行最后的强调。
呃……所以,呃,八隅体规则说,如果一个氧原子要在这里有两样东西,嗯,但是,如果它是一个氧原子,呃,它周围有……两个孤对-电子。这样,呃,我们就遵守了八隅体规则。
61. 内容解释
这是本段文本中对“氧原子与八隅体规则”这一核心知识点的最后一次重复。其内容和功能与之前的多次重复完全相同:通过一个简单、明确的例子,反复强化八隅体规则的内涵和应用。这标志着教授对这一基础概念的教学部分即将结束,他通过高强度的重复,力求让这个概念深深地烙印在学生的脑海中。
呃,这暗示着,呃,非平面分子……这个,呃,我们将在本学期末谈论这个分子时学到。
62. 内容解释
这段话重复了第48段中关于“非平面分子”的引子。教授再次提到了一个更高级的话题——非平面分子,并告知学生这将在学期末进行深入学习。这可能是在暗示,目前所学的杂化理论和VSEPR模型主要用于解释简单的平面或四面体分子,而更复杂的立体化学问题,如环状分子的构象分析,将在课程的后期进行探讨。这起到了一个承上启下、预告后续内容的作用。
所以,这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,呃,来推断有一个CH键。呃,这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键。而这是一条线的末端,必须是CH3。而这是一条线的末端,必须是CH3。所以,呃,这个,这就是这个分子。
63. 内容解释
这段话再次、也是最后一次完整地复述了如何通过键线式和八隅体规则来确定碳原子上氢的数量。教授详细地、按部就班地分析了不同位置的碳原子(三条线的交点、两条线的交点、线的末端)应该连接的氢原子数目,最终还原出完整的分子结构。这个技能是阅读和书写有机分子结构的基础,其重要性无论如何强调都不为过。这次重复可以看作是对此技能教学的一个收尾和总结。
而且,呃,这就是这个分子。它们,它们,它们有CH3 CH连接到这个碳上。然后这个碳连接到这里的两个碳等等。所以这四个结构都是完全相同的。它们只是被翻转了。它是同一个分子,这个被翻转到了另一边。
64. 内容解释
这段话是对一个包含四个不同画法的分子进行的分析,核心在于强调结构等价性。
- 描述连接性:教授通过口头描述来确认分子的连接方式,例如“CH3 CH连接到这个碳上,然后这个碳连接到这里的两个碳”,他在追踪分子骨架,以证明无论画法如何,其内在的连接顺序是不变的。
- 结论:他明确指出,所展示的“四个结构都是完全相同的”。
- 解释:它们看起来不同的原因仅仅是因为它们在纸面上被“翻转了”(flipped over)或者旋转了。这就像同一个物体,从不同角度看会有不同的投影,但物体本身没有变。在化学中,只要原子间的成键关系不变,无论二维结构图如何绘制,都代表同一个化合物。这是理解同分异构体概念前必须掌握的基础。
呃,所以,呃……这里是,呃,四种,另外四种完全相同的分子。呃……而且,呃……这里,我写出了所有的氢。嗯……这里,我几乎去掉了所有的氢。呃,唯一剩下的氢是,如果我们想说我们有一个OH基团,就必须存在的氢。
65. 内容解释
这段话通过对比不同的分子表示法,再次讲解了键线式的规则,特别是关于氢原子的省略规则。
- 对比展示:教授可能展示了两组结构图。第一组(可能是全结构式或结构简式)“写出了所有的氢”。第二组(键线式)则“几乎去掉了所有的氢”。
- 规则总结:通过这种对比,他生动地展示了键线式的简洁性,并再次强调了省略氢的规则:
- 省略:连接在碳原子上的氢原子被省略。
- 不省略:连接在杂原子(如氧)上的氢原子必须画出。
- 以OH基团为例:他用羟基(-OH group)作为必须画出氢的典型例子。为了表示这是一个醇或酚类化合物,氧旁边的氢是不可或缺的。
所以,对于,呃……对于,呃……氧的约定俗成是,呃,那个,呃……如果氧,嗯,八隅体规则说一个氧原子会有两个孤对电子。但是,呃,如果氧在末端……你知道,呃,我们不会,呃……我们不会,呃,就省略掉氢,我们总是必须画出我们能画的氢……氧,醇,羟基。
66. 内容解释
这是对上一段关于氧原子画法规则的进一步强调和复述,内容基本一致。教授似乎在不厌其烦地巩固这个重要的约定。
- “氧的约定俗成”:他再次使用这个词组来强调这是一个普遍接受的化学绘图规则。
- 八隅体规则与画法:他先回顾了氧原子的电子结构基础(八隅体规则要求它有两对孤对电子,并倾向于形成两个键),然后将此与绘图规则联系起来。
- 核心规则:当氧原子以羟基(-OH,醇或酚)的形式存在于分子末端或任何位置时,那个与它直接相连的氢原子绝对不能省略,必须明确地画出来,写作“OH”。
所以在这里,嗯,我们已经去掉了所有的氢。我们这里不会有任何含氧的氢。呃,我们必须纠正这一点。约定俗成的做法总是,呃,链末端的氧显示为OH。氢总是存在的。呃,氧是OH,除非氧是……呃,那是,我们来看看,嗯……
67. 内容解释
这段话与第41段的内容几乎完全相同。教授可能是在不同的上下文中,又一次遇到了一个不规范的画法,并借此机会再次进行纠正和教学。
- 识别问题:他指出了一个画法上的错误,即错误地省略了连接在氧上的氢(“我们这里不会有任何含氧的氢”)。
- 进行纠正:他强调“我们必须纠正这一点”,并重申正确的“约定俗成的做法”是,羟基必须明确画出氢,写作“-OH”。
- 引出例外情况:结尾处的“除非氧是……”再次为后续讲解氧的其他成键形式(如醚键R-O-R'或羰基C=O)埋下伏笔,这些形式的氧原子本身不与氢直接相连。
好的。呃……所以,呃,这里是,呃,一些,呃,常见的含八隅体碳、氮和氧的结构。这里有一些,呃,关于我们整个学期将常见和研究的原子需要了解的重要信息。所以这里只有一些,呃,碳氢化合物。
68. 内容解释
这段话是一个总结性的开场,表明教授正在展示一张包含核心知识点的幻灯片,这张幻灯片对于整个学期的学习都至关重要。
- 幻灯片内容:这张幻灯片总结了有机化学中最常见的三种元素——碳(C)、氮(N)、氧(O)——在满足八隅体规则时的典型成键模式。
- 重要性:教授强调这是“我们整个学期将常见和研究的”原子的“重要信息”。这意味着掌握这些基本模式是学习后续所有内容的基础。
- 从碳氢化合物开始:他再次选择从结构最简单的**碳氢化合物(hydrocarbons)**入手,作为讲解这些规则的起点。
而且,呃……呃,而且,呃,许多氢来补齐八隅体规则。嗯……这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,呃,来推断有一个CH键。呃,这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键。而这是一条线的末端,必须是CH3。而这是一条线的末端,必须是CH3。所以,呃,这个,这就是这个分子。
69. 内容解释
这是对键线式解读规则的又一次、几乎是逐字逐句的重复。教授通过这种方式,不懈地锤炼学生的基础技能。
- 核心方法:用“许多氢来补齐八隅体规则”来概括确定氢原子数目的核心思想。
- 具体分析:他再次分情况讨论了不同位置的碳原子:
- 三线交点 -> 1个H (CH)
- 二线交点 -> 2个H (CH₂)
- 线末端 -> 3个H (CH₃)
- 目的:通过这种高度重复的练习,使学生将这个过程内化为一种自动的、不假思索的反应,这对于快速准确地读写有机化学语言至关重要。
这里是三条线的交点。所以我们使用八隅体规则,呃,来推断有一个CH键。呃,这是两条线的交点。所以,根据八隅体规则,这必须有两个CH键。而这是一条线的末端,必须是CH3。而这是一条线的末端,必须是CH3。所以,呃,这个,这就是这个分子。
70. 内容解释
这一段是前一段的完全重复。在口语记录稿中,这种现象非常常见,可能是演讲者为了强调,或者在转换思路时无意识的重复。从内容上讲,它与上一段的解释完全相同,都是对键线式解读规则的强化练习。其教学功能依然是巩固学生的基础技能。